Con l'edizione del 1999, organizzata in Luglio, gli eventi sono aumentati e con essi i giorni dedicati alla festa, che da due sono diventati tre, e il pubblico che da 7.000 è raddoppiato a quasi 15.000 persone! Per il grande impegno e per le grandi risorse che richiede l'organizzazione del festival, Trigallia diventa biennale.

Al termine di questa edizione del festival, dopo alcuni mesi nasce la prima bozza del sito www.trigallia.com